OpenSSH 鍵をアップグレードする【2020-01-11 改訂】

【2020-01-11 改訂】

2020-05-27 に OpenSSH 8.3 がリリースされた。

• OpenSSH 8.3 released (and ssh-rsa deprecation notice) [LWN.net]

この中で “Future deprecation notice” として

と書かれていてた¹。 といっても，これはサーバ側の設定の話だそうでクライアントには関係ないそうだ（フィードバック感謝）。

もし2048ビット以下の古い RSA 鍵を使ってるなら替えどきかな。 で，どうせ鍵を新調するのなら楕円曲線暗号（Elliptic Curve Cryptography; ECC）で構成するのがいいよね。

ちうわけで，ECC 鍵を作って登録するところまでやってみる。 ちゃんとメモっておかないと忘れるので（笑）

前提条件【2021-01-09 変更】

今回は Ubuntu 環境下での作業とし鍵管理を GnuPG で行うものとする。 Ubuntu での設定方法は以下を参考にどうぞ。

• gpg-agent の設定： GnuPG in Ubuntu

Windows 環境の場合は以下の拙文を参考にどうぞ。

• GnuPG for Windows : gpg-agent について

ちなみに，今回は鍵の生成を OpenSSH で行っているが GnuPG でも生成できる。 詳しくは以下を参照のこと。

• OpenSSH の認証鍵を GunPG で作成・管理する

OpenSSH 鍵の生成

OpenSSH 鍵を生成するには ssh-keygen コマンドを使う。 たとえばこんな感じ。

$ ssh-keygen -t ecdsa -b 256 -C "alice@example.com"
Generating public/private ecdsa key pair.
Enter file in which to save the key (/home/username/.ssh/id_ecdsa): 
Enter passphrase (empty for no passphrase): 
Enter same passphrase again: 
Your identification has been saved in /home/username/.ssh/id_ecdsa
Your public key has been saved in /home/username/.ssh/id_ecdsa.pub
The key fingerprint is:
SHA256:DtXgQm9rz7Dc5M5yWu/CNVo341o1rcfN9UCyYu+SZU4 alice@example.com
The key's randomart image is:
+---[ECDSA 256]---+
|      . .        |
|     . o o       |
|      . = . . .  |
|       + .   +  .|
|      . S + . ..+|
|       = X oE +*=|
|        +.*X.+oo*|
|        .+Bo.... |
|        .+o+=.   |
+----[SHA256]-----+

これで作成された id_ecdsa および id_ecdsa.pub ファイルが鍵ファイルである。 ちなみに id_ecdsa ファイルには秘密鍵， id_ecdsa.pub ファイルには公開鍵が格納されている。

-t オプションで鍵種別を， -b で鍵長（ビット数）をセットする。 鍵種別と鍵長の組み合わせと，それぞれに対するセキュリティ強度（ビット数）は以下の通り²。

この組み合わせの（dsa 以外の）いずれかであれば2031年以降も問題なく使える。 なお ecdsa-sk および ed25519-sk は暗号デバイスに登録する際に使うらしい（今回は割愛する）。

余談だが楕円曲線 ed25519 に対応する電子署名アルゴリズムは EdDSA と呼ばれ RFC 8032 で規定されている³。 なんで鍵種別を eddsa としなかったのかは知らない。 紛らわしかったのかな？

楕円曲線と鍵長

（「そろそろ GnuPG でも ECC を標準で使うのがいいんじゃないかな」より抜粋）

ここでちょっと横道に逸れて鍵長の話をしておく。

たとえば RSA の（平文 $M$ から暗号文 $C$ への）暗号化は以下の式で表される。

$(e, n)$ のセットが公開鍵で， $n$ のサイズが鍵長に相当する。 実際の計算はともかく，感覚としては分かりやすいよね。

ECC の場合は暗号化の前に，まずベースとなる楕円曲線の（素数 $q$ で決められる）素体（prime fields）を決めなければならない⁴。 これは以下の式で表される。

この素体上の有理点の数（位数）を $\#E$ とした時の $\#E$ のサイズが鍵長に相当する。 $(a,b,q)$ といったパラメータを眺めただけでは鍵長が分からないというのが面倒臭い感じである⁵。

そこで ECC の場合は楕円曲線を表すパラメータのセットが標準化されている。 OpenSSH の場合は nistp256, nistp384, nistp521, ed25519 といった楕円曲線名に対応している。 つまり楕円曲線名から楕円曲線の種類を特定し，そこから鍵長も分かる，というわけだ。

OpenSSH 鍵の登録（クライアント側）

本題に戻る。 作成した OpenSSH 鍵ファイル id_ecdsa および id_ecdsa.pub を登録しよう。

クライアント側は ssh-add コマンドを使って秘密鍵ファイル id_ecdsa の内容を GnuPG の鍵束に永続的に登録できる。

$ ssh-add ./id_ecdsa
Enter passphrase for ./id_ecdsa: 
Identity added: ./id_ecdsa (alice@example.com)

この時 ssh-add コマンドによるパスフレーズ入力とは別に GnuPG の pinentry によるパスフレーズの設定が行われる（確認を含めて2回入力する必要あり）。

Pinentry で設定するパスフレーズは id_ecdsa ファイルに対するものとは管理が異なるので注意。 というか GnuPG の鍵束に登録したら id_ecdsa ファイルは不要になる。

OpenSSH 秘密鍵が登録できたかどうかは ~/.gnupg/sshcontrol ファイルで確認できる。 ちゃんと登録できていれば以下のような内容が追記される。

# ECDSA key added on: 2020-06-01 14:05:35
# Fingerprints:  MD5:e4:5b:66:a6:03:9a:a4:0e:f2:1b:a5:04:72:93:f3:f0
#                SHA256:DtXgQm9rz7Dc5M5yWu/CNVo341o1rcfN9UCyYu+SZU4
A5353D587000D820669B0BD55A0B4AD6897458DB 0

また ssh-add -L コマンドでも登録した鍵を確認できる。

鍵の実体は ~/.gnupg/private-keys-v1.d/ ディレクトリにある。 上述の鍵の場合は

A5353D587000D820669B0BD55A0B4AD6897458DB.key

というファイル名で格納されているはずである。

OpenSSH 鍵の登録（サーバ側）

ログイン先のサーバに公開鍵ファイル id_ecdsa.pub の中身を登録する。 つっても，どうにかして id_ecdsa.pub ファイルをサーバにアップロードして

$ cat ./id_ecdsa.pub >> ~/.ssh/authorized_keys

と authorized_keys ファイルに追記すればよい。 追記ではなく内容を書き換えるなら

$ cat ./id_ecdsa.pub > ~/.ssh/authorized_keys

でもよい。 書き換えるなら以前のファイルのバックアップはとってね。 パーミッションの設定も忘れずに。

$ chmod 700 ~/.ssh
$ chmod 600 ~/.ssh/authorized_keys

老婆心ながら，新しい鍵でログインできることを確認するまでは接続中のセッションは切らないこと。 設定を間違えてログイン不能になったら悲惨だからねぇ。

$ ssh-copy-id -h
Usage: /usr/bin/ssh-copy-id [-h|-?|-f|-n] [-i [identity_file]] [-p port] [-F alternative ssh_config file] [[-o <ssh -o options>] ...] [user@]hostname
	-f: force mode -- copy keys without trying to check if they are already installed
	-n: dry run    -- no keys are actually copied
	-h|-?: print this help

$ ssh-add -L | ssh-copy-id -n alice@hostname
/usr/bin/ssh-copy-id: INFO: attempting to log in with the new key(s), to filter out any that are already installed
/usr/bin/ssh-copy-id: INFO: 1 key(s) remain to be installed -- if you are prompted now it is to install the new keys
=-=-=-=-=-=-=-=
Would have added the following key(s):

ssh-ed25519 AAAAC3NzaC1lZDI1NTE5AAAAIFfjejx/Saej929myfZoBQAKgusPi2iiOxdZZfpCLxh5 (none)
=-=-=-=-=-=-=-=

$ gpg --export-ssh-key alice | ssh-copy-id -n alice@hostname

各種 Git リポジトリ・サービスに公開鍵を登録する

GitHub ではリポジトリのアクセスに OpenSSH 認証が使える。 OpenSSH 認証に使う公開鍵は設定の “SSH and GPG keys” で登録する（複数登録可能）。

Bitbucket や GitLab などの各種 git リポジトリ・サービスでも同様に OpenSSH 公開鍵を登録できる。

よしゃあ！ これで作業完了。

ブックマーク

• ssh-rsa，非推奨のお知らせ

• OpenSSH、将来のリリースでssh-rsa公開鍵の署名アルゴリズムをデフォルトで無効に - ZDNet Japan

• OpenSSHの認証に証明書を使う方法｜ConoHa VPSサポート

• SSHのCA認証 - Qiita

• OpenPGP SSH access with Yubikey and GnuPG · GitHub

• Securing SSH with OpenPGP or PIV

• Securing SSH with the YubiKey

• セキュリティキー「YubiKey」でEC2へのSSHを2段階認証にしてみた | Developers.IO

• OpenSSHがSHA-1を使用したRSA署名を廃止、BacklogのGitで発生した問題と解決にいたるまでの道のり | 株式会社ヌーラボ(Nulab inc.)

• 暗号鍵関連の各種変数について

• （何度目かの）さようなら SHA-1

• Edwards-curve Digital Signature Algorithm

参考図書

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